Trenéři
John Tait Robertson
1905-1906
50: 30-10-10 (60%)
První trenér Chelsea FC. Devětadvacetiletý krajní záložník byl trenérem i hráčem a sestavoval první mužstvo v historii CFC.
David Calderhead
1907-1933
966:
Nejdéle působící trenér Chelsea FC všech dob. Před CFC působil v Lincoln, kde dokonce vyřadil Blues v F.A. Cupu. Hlavně výhra na domácím stadionu 0-1 velmi zapůsobila. Finalista F.A. Cupu v roce 1915. Třetí v sezoně 1920 přívedl dvě velké hvězdy Hughie Gallachera a Alexe Jamese, tři roky před koncem jeho působení na lavičce CFC. Ve dvacátých letech byl šest let v Division Two a nezískal žádnou trofej.
Leslie Knighton
1933-1939
274: 93-72-109 (34%)
Stejně jako jeho předchůdce byl úředník. Vedením mužstva byl pověřen Jack Whitley. Jeho předchozí dobré štace byly v mužstvech Birminghamu a Bournemouth.
Billy Birrell
1939-1952
289: 95-74-120 (33%)
Začal hodně pracovat s mládeží a začal se o mládež už pořádně zajímat, čímž položil základy úspěchů v budoucích letech, což vyvrcholilo titulem v anglické lize. Poslední zápas koučoval v semifinále F.A. Cupu proti Arsenalu, kde prohrál a odešel do důchodu.
Ted Drake
1952-1961
424:
Přišel z Readingu a byl to skvělý trenér. Pod jeho vedením se začalo hrát více ofenzivně a neslo to ovoce. Jeho předchůdce zapracoval do týmu mladíky a díky tomu vyhrál v roce 1955 první titul v historii Chelsea FC. Po odchodu jednoho z nejlepších hráčů Jimmyho Graevesa sám rezignoval. Jeho úspěch zopakoval až po 50 letech José Mourinho.
Tommy Docherty
1961-1967
302: 143-64-95 (47%)
Jeden z revolucionářů na lavičce Chelsea. Zavedl naši, teď už obvyklou barvu - modrou. A to i na dresech a trenýrkách, přinášelo mu to štěstí. Dostal se 2x do semifinále F.A. Cupu a jednou do finále. Obsadil třetí místo v anglické lize (1965). Také byl v semifinále Ligového poháru a Veletržního poháru. Kvůli tomu, že byl kontroverzní, byl odvolán.
Dave Sexton
1967-1974
373:
Ze začátku působení v týmu, musel kádr pročistit, poté přišli výsledky. Vyhrál F.A. Cup, PVP. Byl ve finále Ligového poháru a obsadil 3. místo v lize. Ke konci jeho působení začala Chelsea velmi upadat a nedařilo se, což zapříčinilo pád, ale to už bez Sextona.
Ron Suart
1974-1975
31: 8-11-12 (26%)
Sextonův asistent , který neměl lehkou práci. Jeho změny však nebyly k ničemu a po sestupu byl odvolán.
Eddie McCreadie
1975-1977
99: 37-32-30 (37%)
Bývalý skvělý hráč. Po svém konci začal trénovat dorost, jako Docherty před pár lety. Poté se stal trenérem prvního týmu. Moc dlouho v Chelsea nepobyl, ale dostal se do Division 1.
Ken Shellito
1977-1978
66: 16-18-32 (24%)
Byl na tom podobně, jako jeho předchůdce. Napřed hráč, potom trenér dorostu a potom "A" mužstva. Avšak po dopadu na dno tabulky, byl odvolán.
Danny Blanchflower
1978-1979
32: 5-8-19 (16%)
Byl kapitánem v Tottenhamu, kde se mu dařilo. Ovšem jako trenér Severního Irska a potom Chelsea se mu nedařilo, dokonal sestup a byl odvolán.
Geoff Hurst
1979-1981
83: 35-19-29 (42%)
Hvězda MS v Anglii 1966, kde vstřelil 3 branky, přišel do Chelsea z třetiligového Telfordu. Oživil tým, ale v prvním roce utekl Chelsea postup jen o pár bodů. To samé bylo i na začátku druhé sezony. Poté však v 22 zápasech vstřelila Chelsea jen 8 branek a byl konec nadějí i Hursta v CFC.
John Neal
1981-1985
204: 84-62-58 (41%)
Byl to velmi dobrý zkušený kouč, dříve trénoval Middlesbough a Wrexham. Zasatavil pád z třetí divize spolu se svým pomocníkem Ianem McNeilem. A to i díky penězům nového prezidenta Kena Batese, postoupil do Divison 1 a zde podával také skvělé výkony. Je to zakladatel mopderní éry Chelsea FC. Tak Děkujeme!
John Hollins
1985-1989
144: 56-37-51 (39%)
Skvělý hráč a byl na své první trenérské židly. Dluho bojoval o titul, ale nepovedený konec znamenal 6 místo. Přivedl do týmu dobré hráče, ale časem byl odvolán.
Bobby Campbell
1989-1991
161: 74-47-40 (46%)
Tento trenér prošel Portsmouthem a Fulhamem. Nezastavil pád do druhé divize, ale hned na rok s rekordním počtem bodů postoupil do Divize 1. Zde obsadil páté místo, což bylo nejvíše za posledních 20 let.
Ian Portfield
1991-1993
89: 32-28-29 (36%)
Tyto časy byly bitvy o stadion. Kouč dosti improvizoval a díky tomu držel tým v klidném středu tabulky. Přivedl si do týmu kamaráda Dona Howea, ten však onemocněl a Ian byl časem odvolán.
David Webb
1993
13: 5-4-4 (38%)
Odkoučoval jen 13 zápasů. Říkal si červená zmije a v nově se rodící Premier League splnil úkol, udržel zde CFC.
Glenn Hoddle
1993-1996
157: 53-54-50 (34%)
Revoluční trenér. Dokázal do týmu vštípit prvky evropského fotbalu. Zasloužil se i o úspěchy, i když nic nevyhrál, například finále F.A. Cupu 1994 a semifinále PVP 1995 byl úspěch. Přivedl do mužstva velká jména evropského fotbalu: Ruud Gullit, Hughese a Patrescu. Nakonec skončil na lavičce své vlasti.
Ruud Gullit
1996-1998
82: 41-17-24 (50%)
Za jeho působení Chelsea začala hrát atraktivní fotbal. Přišli velcí hráči jako Vialli, Leboeuf, Di Matteo, Zola, De Goey, Poyet, Flo atd. První rok vyhrál F.A. Cup. Druhý ročník se mu opět povedl :druhý v lize, semifinále Ligového pohár, čtvrtfinále PVP, ale po nepovedeném období byl odvolán.
Gianluca Vialli
1998-2000
142: 75-38-29 (53%)
Začátek v Chelsea byl velmi dobrý, vyhrál tři trofeje, potom byl třetí v lize. Další rok čtvrtfinále Champions League a vítězství v F.A. Cupu. Začátek další sezony vyhrál Charity Shield. Ale po špatných výkonech v lize byl vyhozen. I tak je to jeden z nejlepších trenérů v historii Chelsea FC, ale na titul přesto nedosáhl.
Claudio Ranieri
2000-2004
200: 107-46-47 (54%)
Claudio Ranieri dostal velmi nelehký úkol. Měl zklidnit hladinu uprostřed bouřlivé sezóny 2000/2001. Před příchodem do Chelsea, koučoval Neapol, Fiorentinu a Valencii. Dvakrát dosáhl šestého místa, přestože se na klubu začala projevovat finanční náročnost přestavby stadiónu. Klíčovým byl závěr ročníku 02/03, když Chelsea v posledním zápase uhájila 4. místo a vytouženou CL. Po příchodu Romana Abramoviče mu byl předpovídán brzký konec, ale usměvavý Ital vydržel do konce roku a vybojoval dva historické úspěchy: 2.místo Premier League a semifinále Champions League.
Jose Mourinho
2004-2007
176: 119-35-20 (67%) k 24.6.2007
Portugalský stratég při své první tiskové konferenci prohlásil: " Chelsea má top hráče a - omluvte mojí aroganci - ale nyní také top trenéra. Jsem jednička." Šokoval tím všechny. Jenže hned ve své první sezoně vybojoval s Chelsea titul v Premier League po padesáti letech! Získal titul také v Carling cupu a v Lize mistrů se dostal až do semifinále. V další sezoně titul obhájil a získal Community Shield. V sezoně 2006/2007 se hodně spekulovalo o jeho odchodu, ale po některých dobrých vykonech a vítezství v Carling Cupu se vše uklidnilo. V této sezoně také získal F. A. Cup a zapsal se tak navždy do historie Chelsea. V září roku 2007 byl propuštěn po nepřesvědšivých výkonech jak v Pemier League, tak Champions League.
Vyhrál Anglický pohár, v Lize mistrů se dostal až do semifinále a byl 3. v Premier League.